甘油三酯
定义
甘油三酯属于甘油酯中的一类,指甘油(丙烷-1,2,3-三醇)分子上的3个羟基全部被脂肪酸酯化所生成的产物,国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)按其酰基数目把这类化合物细分为甘油三酯、甘油二酯和甘油单酯。[1][3]按IUPAC与国际化学生物学联合会的规范命名,它的推荐名称是三酰甘油,旧称甘油三酯在临床医学中仍被广泛沿用。[4]
三个脂肪酸残基可以相同也可以不同:三者相同者称单纯甘油三酯,如三硬脂酸甘油酯、三油酸甘油酯;含有两种或三种不同脂肪酸残基者称混合甘油三酯,自然界中更为常见。脂肪酸在甘油骨架上的位置按sn-1、sn-2、sn-3编号,其分布并非随机,例如乳脂中的丁酸、己酸等短链脂肪酸几乎专一地结合在sn-3位。[5]
就物性而言,这类化合物极性很弱、不溶于水,室温下呈固态者称脂、呈液态者称油,两者合称油脂,其熔点与脂肪酸链长、不饱和程度相关。按脂肪酸链长,还可分出中链甘油三酯(MCT,脂肪酸为6至12个碳)与长链甘油三酯(LCT,14至24个碳)等类别。[6]
原理
从结构看,甘油三酯由一条甘油骨架和3条脂肪酸酰基组成,通式可写作$C_6H_5O_6R_3$,其中R代表各不相同的脂肪酸烃链。[3]连接方式是甘油羟基与脂肪酸羧基脱水生成的酯键,C-1、C-2、C-3三个位置各形成一个酯键,水解时这些酯键逐级断裂,生成二酰甘油、单酰甘油直至甘油与游离脂肪酸。[1]
在体内合成时,长链脂酰辅酶A依次酯化到甘油-3-磷酸上,先经甘油-3-磷酸酰基转移酶生成溶血磷脂酸,再经酰基转移酶生成磷脂酸,磷脂酸脱去磷酸成为二酰甘油,最后再酯化一分子脂酰辅酶A即得甘油三酯。[5]膳食脂肪的消化则走相反的路线:胆汁酸盐先把脂肪乳化成小液滴,胰脂酶在辅脂酶协助下水解甘油三酯的sn-1、3位酯键,约七成被水解为2-单酰甘油和2分子脂肪酸,产物进入肠上皮细胞后重新酯化,与载脂蛋白等组装成乳糜微粒。[7][8]
运输环节依赖脂蛋白:含甘油三酯多的颗粒密度低,乳糜微粒与极低密度脂蛋白富含甘油三酯,统称富含甘油三酯脂蛋白;肝脏合成的极低密度脂蛋白把内源性甘油三酯运往肝外组织,空腹时脂肪组织中的甘油三酯被脂解激素调动,释放脂肪酸供能。[7]化学上,甘油三酯与短链醇在酸、碱或脂肪酶催化下发生酯交换,甘油骨架被醇取代,生成脂肪酸烷基酯,这正是生物柴油制备的核心反应。[2]
发展历程
甘油三酯作为油脂的主体成分很早便进入人类生活,其系统认识则伴随有机化学与生物化学的建立而逐步深化。国际纯粹与应用化学联合会1995年发布的有机化合物类别名词,把甘油酯按酰基数目和位置划分为甘油三酯、甘油二酯与甘油单酯,并建议以单、二、三-O-酰基甘油的方式命名单个化合物。[1]1967年,国际纯粹与应用化学联合会与国际生物化学联合会的生化命名委员会为甘油碳原子建立了编号规则,借助费歇尔投影确定sn-1、sn-2、sn-3位次,使混合甘油三酯的结构得以精确描述。[9]
在临床侧,甘油三酯长期作为血脂测定的基本项目与总胆固醇、高密度脂蛋白胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇并列;2007年《中国成人血脂异常防治指南》给出空腹甘油三酯的分层标准,2016年修订版延续并调整了相应切点。[10]工业化方面,以油脂酯交换制取脂肪酸甲酯的路线逐步成熟,碱催化工艺因条件温和、转化率高而被普遍采用,酶催化路线随后被用于高酸值原料的处理。[2]
应用
在生物体内,甘油三酯是最主要的能量储备形式,脂肪细胞专门用于储存它,必要时由激素调动释放脂肪酸供组织氧化利用;人体脂肪含量存在性别差异,正常人群中男性约21%、女性约26%,足以支撑两到三个月的饥饿状态。在医学检验中,血清甘油三酯是血脂四项之一,通常要求受检者空腹采血测定,该指标过高时血液可呈乳白色。[11]
在食品与化工领域,固液态甘油三酯合称油脂,是食用油的化学主体;通过水解或酯交换可把它转化为甘油与脂肪酸,二者均为重要化工原料,催化加氢还可制得用于洗涤剂、化妆品的脂肪醇。中链甘油三酯因脂肪酸链较短、易被消化吸收,被用于存在脂肪消化吸收障碍者的膳食配置。[12]
在能源领域,动植物油脂的主要成分即为甘油三酯,与甲醇或乙醇进行酯交换可制得脂肪酸甲酯,用作生物柴油;相较化学法,脂肪酶催化可在温和条件下进行,并便于回收甘油。[2][13]
局限
甘油三酯本身不溶于水,不能像葡萄糖那样直接溶于血浆运输,必须以脂蛋白颗粒为载体,这一特点决定了它的转运与代谢依赖载脂蛋白和多种酶的协同,任一环节缺陷都可能造成血脂异常。[8]完整的甘油三酯分子也无法直接进入细胞,必须先水解为脂肪酸等组分才能被利用。
作为检测指标,血清甘油三酯受近期饮食影响较大,轻微升高常与检测前数日进食过量有关,其数值解读因此受到限制。[14]在防治上,现有临床试验证据尚不足以证明单纯针对升高的甘油三酯用药即可减少心血管事件,已有指南据此把降低低密度脂蛋白胆固醇列为首要目标,并指出在甘油三酯极高时治疗重心是预防急性胰腺炎。[15]
在工业路线中,化学法酯交换需要额外的催化剂去除工序,甘油回收困难且能耗较高,脂肪酶法虽条件温和,却受酶价格高、短链醇易使酶失活等因素制约。[2][16]
参见
参考资料
- IUPAC - glycerides (G02647) [引用日期2026-10-29]
- 微生物生物质和微生物油的直接化学修饰 - 转酯的一个特殊例子是甘油醇解或使用甘油(丙三醇)来断裂化学键 [引用日期2026-10-29]
- triglyceride (CHEBI:17855) [引用日期2026-10-29]
- TERMIUM Plus® [引用日期2026-10-29]
- Triacylglycerol - Chapters and Articles [引用日期2026-10-29]
- Triglycerid [引用日期2026-10-29]
- 脂类的消化和吸收 [引用日期2026-10-29]
- 脂肪，并不都是敌人 [引用日期2026-10-29]
- simple-lipids-two-different-components-claude-leray [引用日期2026-10-29]
- 不同膳食行为因素对成年人血甘油三酯水平影响的横断面研究 [引用日期2026-10-29]
- 定期监测 合理控制血脂四项 [引用日期2026-10-29]
- 甘油三酯 [引用日期2026-10-29]
- google.com 上的网页 [引用日期2026-10-29]
- 血脂报告单 别被箭头吓破胆 [引用日期2026-10-29]
- Table 12: Classification of TG (Adapted from ATPIII)139 [引用日期2026-10-29]
- 1CBD8425_7BCDD3BF(PDF) [引用日期2026-10-29]