乙醚

定义

乙醚分子由两个乙基通过一个氧原子相连，可写作 C₂H₅—O—C₂H₅，分子式 C₄H₁₀O，摩尔质量约 74.12 g/mol，CAS 登记号 60-29-7^[1][4]。它属于醚类化合物，可看作 乙醇 分子间脱去一分子水后的产物，因此英文中把醚类与乙醇的衍生关系写在名称里^[5]。

常温常压下乙醚为无色透明液体，沸点约 34.6 ℃，熔点约 −116.3 ℃，相对密度约 0.713，与水相比更轻；它微溶于水，却易溶于乙醇、苯、氯仿、石油醚和多种油脂^[1][4]。其蒸汽比空气重，密度约为空气的 2.56 倍，容易在低洼处积聚^[6]。

由于沸点低、挥发性强，乙醚的闪点约为 −45 ℃（闭杯），自燃温度约 160 ℃，在空气中体积分数约 1.7% 至 48% 的范围内即可形成爆炸性混合物^[1][3]。这些数值同时说明了它作为溶剂便于回收的一面，也说明了它在储存与操作上要求严格的一面^[3]。

原理

乙醚的化学行为主要来自醚氧原子上的孤对电子。它可以接受质子，与强酸生成𬭩盐：$\ce{Et2O + H+ -> [Et2OH]+}$，这一性质使其能溶解许多极性试剂，也解释了它在强酸介质中成盐、从而与其他有机物分离的现象^[5]。醚氧与 格氏试剂 中的镁原子配位，可稳定这类活泼中间体，因此无水乙醚是制备格氏试剂的常用溶剂^[7]。

工业制备以乙醇脱水为主线：实验室常用乙醇与浓硫酸在约 130 ℃ 至 140 ℃ 下加热，经中和、分馏得到乙醚；工业上也用 γ-氧化铝作催化剂，在约 240 ℃ 使乙醇脱水生成乙醚^[5][8]。另一来源是乙烯水合制乙醇过程的副产物，采用固体磷酸催化剂时乙醚收率约为 2% 至 3%，采用硫酸水合法时可达 8% 至 10%^[8]。

作为吸入性麻醉剂，乙醚蒸气经肺泡进入血液后作用于中枢神经系统，产生可逆的意识抑制；其麻醉效应在化学品分类中被列为特定目标器官毒性中的麻醉效应类别^[9][3]。这一作用并不专一，蒸气浓度过高时会先出现兴奋，继而嗜睡、呕吐、体温下降和呼吸不规则^[3]。

发展历程

乙醚的早期历史说法不一，有资料称 8 世纪的贾比尔或 1275 年的拉蒙·柳利可能已制得该物质，但缺少确证^[1]。可以确认的较早记述出自 1540 年，文艺复兴时期医生瓦勒留斯·科尔杜斯通过蒸馏乙醇与矾油制得乙醚，称之为“甜矾油”，并简述了它的药用性质；同一时期，帕拉塞尔苏斯在狗身上观察到它具镇痛作用^[1]。1729 年，奥古斯特·西格蒙德·弗罗贝尼乌斯将其定名为 ether^[1]。

19 世纪 40 年代，乙醚进入外科手术。1842 年，美国医生克劳福德·朗已施行过乙醚麻醉；1846 年 10 月 16 日，威廉·莫顿 在波士顿马萨诸塞总医院公开演示乙醚麻醉下的手术，通常被视为现代吸入麻醉的开端^[7][6]。此后数十年间乙醚成为手术室中的常用麻醉药^[6]。

20 世纪以后，氟代醚类麻醉药如地氟醚、七氟醚因恢复期短、不良反应较少而逐步取代乙醚在临床麻醉中的地位^[1]。在中国，乙醚被列入重点监管的危险化学品名录，同时作为第二类易制毒化学品受到管制^[3][10]。

应用

实验室与工业上，乙醚主要作为溶剂和萃取剂使用，可溶解蜡、脂肪、油类、树脂、橡胶、生物碱以及溴、碘等物质^[7][5]。它也是有机合成中的常用反应介质，无水乙醚可用于制备对水分敏感的试剂^[7]。

在含能材料与高分子加工方面，乙醚与乙醇的混合液可用于溶解硝酸纤维素，生产无烟火药、胶棉和照相软片^[8]。此外，它曾被配入某些发动机的启动液^[2]。

医药领域中，乙醚曾作为吸入性全身麻醉剂广泛使用，药典与教学中也曾把它作为代表性麻醉剂介绍^[8]。目前它的医药用途更多体现在提取中药有效成分、配制药物等方面^[10]。

局限

乙醚最主要的应用障碍是安全性。其闪点低至约 −45 ℃，蒸气比空气重且能沿地面扩散到较远距离，遇明火、高热、静电即可回燃或爆炸，用水扑救基本无效，因此生产与储存场所要求防爆电气、接地跨接和泄漏检测等设施^[3][1]。

储存中的化学风险同样突出。乙醚长期与空气和光线接触会生成过氧化物，这类杂质在受热或浓缩时可发生爆炸；使用前需检验过氧化物，工业与试剂标准中对其含量有严格限值^[1][8]。

在医学上，乙醚麻醉诱导与苏醒过程较长，术后恶心、呕吐等不良反应较多，且对呼吸道有刺激性，这些缺点限制了它的临床价值，也是氟代醚类麻醉药取代它的原因^[1]。健康方面，急性大量接触可致兴奋、嗜睡、呕吐、体温下降与呼吸不规则，长期低浓度接触则与头痛、头晕、疲倦等症状相关，作业场所设有职业接触限值^[3]。

作为溶剂，乙醚的极性较弱，对离子型和高极性物质溶解能力有限，遇到强酸又会成盐析出，因此并不适用于所有反应体系^[5]。其低沸点虽便于浓缩回收，但也带来馏出物易挥发散失、操作损失和蒸气积聚的问题^[1]。

参见

• 乙醇 —— 乙醚由乙醇分子间脱水制得，二者在工业与实验室中关系紧密。

• 麻醉药 —— 乙醚是吸入性全身麻醉剂的代表物质之一。

• 有机溶剂 —— 乙醚是其常见成员，用于溶解油脂、树脂与生物碱。

• 格氏试剂 —— 其制备常以无水乙醚为溶剂。

• 过氧化物 —— 乙醚长期储存生成的此类杂质是主要安全隐患来源。