卡必醇
定义
卡必醇所指的乙二醇单乙醚是一种醚醇类有机化合物,分子式为 C4H10O2,分子量 90.12,结构简式可写作 C2H5OCH2CH2OH,即乙二醇分子中一个羟基上的氢被乙基取代后的产物[1]。其 CAS 登录号为 110-80-5,EINECS 编号 203-804-1[3]。
该物质常温常压下为无色透明液体,几乎无气味,或带有温和的香味,沸点约 135 摄氏度,熔点约 -100 摄氏度,相对密度约 0.93,闪点约 44 摄氏度[2]。它与水、乙醇、乙醚、丙酮及液体酯类可以任意比例混溶,也能溶解多种油类、树脂和蜡[1]。
在命名上,这一物质在中国文献中有乙基溶纤剂、乙二醇一乙醚、乙氧基乙醇、赛罗沙夫等多个别名,英文别名包括 Cellosolve、Ethyl cellosolve、EGEE 和 2EE 等[3]。「卡必醇」是其中较常见的中文俗称之一,但这一称法在专业文献中存在歧义,详见下文命名一节。
原理
乙二醇单乙醚的分子同时带有一个羟基和一个醚键,这种结构使它成为具有双重亲和性的溶剂:羟基可以与水、醇等极性物质形成氢键,醚键和乙基部分则对油脂、树脂等非极性或弱极性物质有较好的亲和力[2]。因此它既可作为水溶性体系的助溶剂,也可作为油性树脂的稀释剂,在配方中起到连接两相的作用。
从合成路径看,工业上通常以乙醇与环氧乙烷为原料,在催化剂存在下发生加成反应,生成乙二醇单乙醚及更高沸点的同系物,反应可表示为:
$C_2H_5OH + CH_2(O)CH_2 \rightarrow C_2H_5OCH_2CH_2OH$
反应产物经回收过量乙醇、碱中和、分馏与精馏后得到成品[4]。由于环氧乙烷还可继续与产物加成,反应中会同时生成二乙二醇单乙醚等高沸点副产物,这也是两种物质在工业上常被一同提及、名称容易混淆的原因之一[5]。
作为溶剂使用时,其作用机理主要依靠对高分子链间作用力的削弱。以硝化纤维素为例,溶剂分子渗入聚合物链之间,与链上的极性基团结合,降低链间氢键和范德华力,使树脂由固态转为可流动的溶液状态,涂布后溶剂挥发,聚合物重新成膜[1]。沸点约 135 摄氏度意味着其挥发速度介于低沸点酮类和真正的高沸点溶剂之间,可调节涂膜的干燥节奏。
发展历程
乙二醇单乙醚的工业化与 20 世纪上半叶二醇醚类溶剂的开发同步。1920 年代至 1930 年代,美国联合碳化物公司(Union Carbide)系统开发了以 Cellosolve 为商标的二醇醚系列溶剂,其中乙二醇单乙醚即「乙基溶纤剂」,并在 1928 年前后投入商业使用[6]。同一家公司以 Carbitol 为商标销售二乙二醇单乙醚等更高沸点的同系物,两个商标分属不同产品线。
20 世纪中期以后,二醇醚类溶剂因对硝化纤维素、丙烯酸树脂和多种天然树脂的良好溶解力,在硝基漆、飞机蒙皮涂料、印刷油墨与皮革涂饰中得到大规模应用,相关产品说明书与行业手册在欧洲和北美广泛发行[7]。乙二醇单乙醚在此期间成为涂料工业的标准溶剂品种之一。
随着对醇醚类物质健康影响的认识加深,乙二醇单乙醚因其生殖毒性和经皮吸收能力受到限制,欧盟将其列为有毒物质并给出 R60、R61 等风险提示,多个行业逐步转向毒性更低的丙二醇醚类替代品[4]。在中文工具书与化学品数据库中,该物质的登记信息仍以乙二醇单乙醚为正名,卡必醇、乙基溶纤剂等作为别名并列收录[3]。
应用
在涂料工业中,乙二醇单乙醚用作硝化纤维素漆、清漆和飞机翼涂料的溶剂,也可作为漆膜的流平剂、油漆稀释剂与脱漆剂组分[1]。它对天然树脂、合成树脂和硝酸纤维素均有较强溶解能力,常与酯类、酮类溶剂复配使用以调节挥发梯度和溶解力[2]。
在轻工与纺织领域,该物质用作皮革着色剂的溶剂、乳化液稳定剂、纺织纤维的染色剂,以及木材着色用染料的溶剂[8]。在有机合成中,它可作为制备乙二醇单乙醚乙酸酯等下游产品的中间体,也用于维生素 B12 的精制过程[8]。
分析化学与实验室中,乙二醇单乙醚因对多种有机物溶解力强且与水互溶,被用作萃取与分离的辅助溶剂以及部分化学反应的介质[8]。它与二乙二醇单乙醚等同系物共同构成二醇醚溶剂家族,在油墨、染料和树脂配方中作为高沸点组分使用[5]。
局限
乙二醇单乙醚的毒理学性质是其主要限制。它可经皮肤吸收,吸入、食入或皮肤接触均有害,具有生殖毒性,被列为可能危害胎儿发育的物质,欧盟危险品分类中标注为有毒[4]。大鼠经口半数致死量约 2125 毫克每千克,属中等毒性,ACGIH 规定的时间加权平均接触限值为 5 ppm(约 18.5 毫克每立方米),并要求皮肤接触防护[3]。
在安全性能上,该液体易燃,闪点约 44 摄氏度,蒸气比空气重,与空气可形成爆炸性混合物,爆炸极限约为 1.7% 至 15.6%,接触空气或光照还可能生成具有爆炸危险性的过氧化物[8]。储存需远离火种、热源,与强氧化剂、酸类和碱类分开,这限制了其在敞开式作业环境中的使用[8]。
溶解力与挥发性之间存在固有矛盾。沸点约 135 摄氏度的中等挥发速度使它在快速干燥体系中偏慢,在高温烘烤体系中又可能挥发过快;对高极性树脂溶解力强,但对部分非极性体系仍需与芳烃或酯类复配[2]。此外,其吸湿性会导致储存中含水,影响配方稳定性。
命名层面的局限同样值得注意。权威资料显示,英文名 Carbitol 原是联合碳化物公司为二乙二醇单乙醚(CAS 111-90-0)注册的商标,其沸点约 196 至 202 摄氏度,分子式为 C6H14O3[9]。而乙二醇单乙醚对应的商品名是 Cellosolve,分子式 C4H10O2,沸点约 135 摄氏度。中文文献中把两者都称作「卡必醇」或「乙基卡必醇」的现象较为普遍,因此在查阅物性数据、安全数据表与法规限值时,必须以 CAS 号而非俗名核对,否则会取用错误的沸点、毒性和限值[10]。
参见
参考资料
- 图文详情——科普中国资源服务 - [科普中国]-乙二醇一乙醚 [引用日期2026-10-29]
- 乙二醇一乙醚_百度百科 [引用日期2026-10-29]
- 乙二醇乙醚价格专题 [引用日期2026-10-29]
- 乙二醇单乙醚:修订间差异 [引用日期2026-10-29]
- [科普中国]-二甘醇单乙醚 - 版权归原作者所有,如有侵权,请联系我们 [引用日期2026-10-29]
- carbitol-71269181 [引用日期2026-10-29]
- Box 1 [引用日期2026-10-29]
- 2-乙氧基乙醇 2-Eyhoxyethanol [引用日期2026-10-29]
- Carbitol? [引用日期2026-10-29]
- 二乙二醇乙醚Diethylene Glycol Monoethyl Ether---化学信息搜索 [引用日期2026-10-29]