tom
定义
tom 在化学文献中并不是一个含义单一的名称，而是多个术语共用的三字母缩写。其中最常见的一种用法是 total organic matter 的缩写，中文写作总有机质或总有机物，指样品中含碳有机物质的总量[1]。按全国科学技术名词审定委员会公布的《生态学名词》，该术语指水中溶解性与悬浮性有机物的总量，以总有机碳表示，属于生态学下污染生态学分支的规范名词，2006 年公布[1]。
另一种用法中，tom 是 [(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基的缩写，英文全称 [(triisopropylsilyl)oxy]methyl，缩写形式常写作 2′-O-tom，指连接在核糖核苷 2′ 位氧原子上的保护基[2]。环境科学文献中，TOM 也用于表示沉积物、堆肥、生物废弃物等固体样品中有机质的质量分数，例如以 550 ℃ 灼烧后的质量损失测定，并按溶解性分级为可溶物、半纤维素、纤维素和木质素类组分[4]。
原理
作为总量指标的 TOM，其原理是把样品中的有机碳与无机碳区分开来再加以定量。定义上，它不包含一氧化碳、二氧化碳、碳酸及碳酸盐等无机碳化合物，只统计含碳的有机化合物或碳氢化合物及其衍生物[1]。水体样品常通过氧化剂消耗量或燃烧法测定有机碳，再换算为有机质总量；固体样品则多用灼烧失重法，即以高温下挥发和燃烧掉的物质质量近似表示有机质含量[4]。
作为保护基的 TOM，其作用方式与有机合成中的保护—脱保护策略一致。TOM 基团体积较大、位阻低于常用的叔丁基二甲基甲硅烷基(tbdms)基团，因此带有该基团的核糖核苷亚磷酰胺单体在偶联步骤中反应更顺畅[5]。TOM 基团在链组装和第一步脱保护所用的条件下保持稳定，不干扰偶联反应；合成结束后可在乙醇/水混合溶剂中用甲胺于室温快速切除，而 tbdms 基团通常需要用氟化物去除[5][2]。
发展历程
总有机质作为规范术语的确立与生态学名词审定工作相关。该名词由全国科学技术名词审定委员会审定并公布于 2006 年，收录在《生态学名词》中，归属污染生态学方向[1]。此后，TOM 作为有机质总量的简写被广泛用于水环境、沉积物与土壤有机质研究，与总有机碳(TOC)等指标并列使用，二者的区别在于前者以有机物质总量计、后者以有机碳量计[4]。
TOM 保护基的建立与 RNA 化学合成的需求直接相关。化学合成寡核糖核苷酸时，核糖 2′-羟基必须全程被保护，否则在碱性条件下易使 RNA 链断裂、在酸性条件下易发生磷酸二酯键从 3′-5′ 向 2′-5′ 的迁移[6]。Stefan Pitsch 等人在 2002 年发表的实验方案中系统描述了 2′-O-TOM 保护核糖核苷的制备与表征，包括以二丁基二氯化锡介导的反应把 TOM 基团引入 N-乙酰化、5′-O-二甲氧基三苯甲基化的核糖核苷，以及起始试剂 TOM-Cl 的合成[2]。同年发表的配套方案进一步给出了由 2′-O-TOM 单体在自动 DNA 合成仪上组装 RNA 及后续脱保护的流程[3]。
应用
在水体和沉积物研究中，TOM 用来表征有机质的总体水平。湖泊沉积物研究常把总有机质与总有机碳一并作为判识环境的指标，但沉积物有机质来源复杂，既有湖泊自身产生的内源物质也有陆源输入，解释数据时需考虑来源差异[7]。在固体废弃物与堆肥研究中，TOM 可用于描述生物废弃物的有机质含量，并据此估算挥发性固体和可氧化有机质的水平[8]。
在分析化学与食品研究中，TOM 也可指特定基质中的有机物总量。例如食品领域有以蒸煮后冲洗水中总有机物测定值评价面条品质的做法[9]。这类用法沿用了同一缩写，但测定对象和操作步骤与水质、土壤中的 TOM 并不相同，需要结合具体文献判断所指。
作为保护基的 TOM 主要用于寡核糖核苷酸的化学合成。含 2′-O-TOM 基团的单体被报道可获得较高的偶联效率，适用于修饰碱基的核苷亚磷酰胺构件制备，包括含 m2G、m22G、m1A、m5U、m5C 等修饰碱基的单体[10]。相关研究还把 TOM 用于 DNA-RNA 杂合结构的构建，例如合成 3′-O-TOM 保护的核糖核苷以制备 RNA-2′→4′-p-DNA 磷酸二酯连接[10]。
局限
TOM 作为有机质总量指标，其数值并不直接等于有机碳含量。文献中同时给出 TOM 与 TOC 两套数据，前者以样品干重的质量分数表示、后者以碳的质量分数表示，二者的换算依赖有机质中碳的平均比例假设，因此不能把 TOM 直接当作碳储量使用[4]。灼烧失重法还会把部分结合水和其他挥发性无机物计入损失量，在含碳酸盐或黏土较多的样品中可能高估有机质[4]。
TOM 这一缩写在化学中还对应其他术语，例如专利文献中同时用 TOM 表示三异丙基甲硅烷氧基甲基保护基，也用 TOM 指代其他含甲硅烷基的基团[11]。同一缩写在化学文献中可能对应总有机质、2′-O-TOM 保护基以及三甲氧基甲烷(TMOF)等相关名称，脱离上下文容易混淆，需要依据完整名称或 CAS 号确认所指对象[12]。
作为保护基，TOM 也并非普适方案。TOM 基团的最终切除需要甲胺在乙醇/水中的处理，对碱敏感的修饰碱基和后续官能团会因此受到限制，相关研究不得不为此开发新的碱基保护基与调整脱保护条件[10]。此外，2′-O-TOM 单体的制备需要先完成碱基保护与 5′-O-二甲氧基三苯甲基化，再引入 TOM 基团，合成步骤较多，起始试剂 TOM-Cl 也需单独制备[2]。
参见
参考资料
- 总有机物 [引用日期2026-10-29]
- nih.gov 上的网页 [引用日期2026-10-29]
- nih.gov 上的网页 [引用日期2026-10-29]
- 51470_2_NOIROT-COSSON_2016_archivage_1(PDF) [引用日期2026-10-29]
- google.com 上的网页 [引用日期2026-10-29]
- oligodeoxyribonucleotide [引用日期2026-10-29]
- 总有机质 [引用日期2026-10-29]
- HERAKLION2019_Bayard_etal(PDF) [引用日期2026-10-29]
- youdao.com 上的网页 [引用日期2026-10-29]
- publications [引用日期2026-10-29]
- CN113226470A(PDF) [引用日期2026-10-29]
- Trimethyl orthoformate [引用日期2026-10-29]