丙酮
定义
丙酮属于脂肪族酮类中最简单的一种,分子由 3 个碳原子、6 个氢原子和 1 个氧原子组成,分子量约 58.08,羰基两端各连接一个甲基,结构简式可写作 CH₃COCH₃[5][3]。它的 CAS 登记号为 67-64-1,文献与商品中还可见二甲基酮、2-丙酮、醋酮、阿西通等名称[6][7]。作为酮类的代表成员,它既有羰基的典型加成与缩合反应能力,又因分子较小、极性适中而成为溶解能力很强的液体[2]。
常温下丙酮为无色透明、易流动的液体,带有类似薄荷或芳香的甜味,极易挥发[8][1]。不同资料给出的熔点约为 −94 至 −95 摄氏度,沸点约为 56 摄氏度,相对密度约为 0.79,蒸气比空气重约 2 倍[6][9]。它可与水以任意比例混合,也易溶于乙醇、乙醚、氯仿和多种油类、烃类,同时能溶解脂肪、树脂与部分纤维素酯[2]。
原理
丙酮的化学行为主要来自羰基碳的正电性:亲核试剂可以加到羰基碳上,生成加成产物。它与亚硫酸氢钠作用得到无色结晶加成物,与氰化氢反应生成丙酮氰醇,这是工业上合成甲基丙烯酸甲酯路线的起点之一[2]。在还原条件下它可转为异丙醇;在碱存在时两分子丙酮缩合生成双丙酮醇[8]。
另一个特征反应是 α-氢的活泼性:在酸或碱催化下,丙酮与醛、酮缩合生成酮醇、不饱和酮乃至树脂状产物,与苯酚在酸性条件下缩合则得到双酚A;α-氢被卤素取代可生成卤代丙酮,与次卤酸盐作用则发生卤仿反应[2]。相比之下,它对氧化剂较稳定,室温下不被硝酸氧化,也不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,需强氧化条件才降解为乙酸、二氧化碳和水[8]。
在工业规模上,主流路线为异丙苯法:苯与丙烯先经烷基化生成异丙苯,异丙苯被空气氧化为过氧化氢异丙苯,再在酸性条件下分解,等摩尔地得到苯酚与丙酮[4]。由于两条产品线按固定比例联产,丙酮的供给与苯酚市场景气度紧密耦合,这也是丙酮价格波动的重要来源[10]。
上述反应式概括了异丙苯经氧化、酸解联产苯酚与丙酮的过程[4]。
发展历程
丙酮在系统化学建立之前就已为人所知。炼金术文献中曾把乙酸盐干馏得到的挥发性液体称作「萨图恩之精」;1832 年,李比希(Justus von Liebig)与杜马斯(Jean-Baptiste Dumas)分别蒸馏铅盐和钙盐,确认了同一物质,杜马斯把结果提交给《化学与物理年鉴》[11][12]。1833 年,比西(Bussy)提出「acétone」这一名称,后来演化为今天的 acetone[11]。
早期工业生产依赖乙酸钙的干馏,此法耗能高、副产物多[8]。第一次世界大战期间,哈伊姆·魏茨曼(Chaim Weizmann)发展了以丁醇酵母发酵制取丙酮的方法,用于溶剂需求,但因其产率低,战后很快不再作为主要路线[1]。此外还有以重铬酸钾等氧化异丙醇、在硫酸汞催化下水解丙炔等制备方式[1]。
20 世纪 40 年代,异丙苯法实现工业化,丙酮生产由此转入以石化原料为主的阶段,该方法原料易得、可连续大规模运行,逐步成为全球主流路线[4]。2020 年至 2024 年,世界丙酮产能由约 865 万吨/年增至约 1056 万吨/年,增量主要来自中国;2024 年中国产能约占全球 38%[13]。
应用
用量最大的方向是作溶剂。丙酮挥发快、对多种树脂与聚合物溶解力强,被用于涂料、清漆、硝基喷漆、粘合剂、油墨和脱漆剂,也是卸除指甲油类产品的主要成分[1][2]。在醋酸纤维纺丝、照相胶片制造、炼油脱蜡等工艺中,它也承担溶剂或萃取剂的角色[2]。
作为合成中间体,丙酮用于生产双酚A(进而制造环氧树脂和聚碳酸酯)、甲基丙烯酸甲酯、甲基异丁基酮、二丙酮醇、佛尔酮、异佛尔酮、氯仿与碘仿等[8][3]。在实验室中,它常作薄层色谱流动相、反应溶剂和玻璃器皿洗涤用溶剂[9]。
丙酮还能溶解乙炔,在钢瓶中贮存乙炔时用作浸渍溶剂,以避免高压下乙炔的危险性;它与干冰混合可得到约 −78 摄氏度的冷却浴[1]。在分析化学与生物样品处理中,它被用作组织固定、脱水与成分抽提的试剂[7]。
人体在长时间禁食、高脂低碳饮食或糖代谢异常时会产生酮体,丙酮是其中之一,由乙酰乙酸自发脱羧生成,可经呼气排出,因此呼气丙酮浓度曾被研究用作糖尿病酮症的辅助监测指标[14][15]。
局限
异丙苯法虽为主流,但丙酮与苯酚的产出比被化学计量固定,每吨苯酚约联产 0.6 吨丙酮,企业无法按市场需求单独调节其中一种产品的产量;当两类产品需求走势背离时,容易出现结构性过剩或短缺[4][10]。该路线装置投资大、流程长,也构成进入门槛[4]。
作为溶剂,丙酮的高挥发性既是优点也是限制:蒸气压高带来明显的挥发性有机物排放与气味问题,各国对挥发性有机物排放的管控趋严,推动使用环节转向溶剂回收或替代方案[16]。同时它对不少塑料与橡胶有溶胀或溶解作用,接触某些材质时并不适用[2]。
安全方面,丙酮闪点很低、易挥发且蒸气比空气重,与空气可形成爆炸性混合物,文献给出的爆炸极限大致在 2% 至 13% 之间,引燃温度约 465 摄氏度,因此储存与操作需按易燃液体管理[6][17]。毒理上它属低毒类,主要抑制中枢神经系统,吸入高浓度蒸气可引起头痛、眩晕、恶心等症状,长期接触仍有职业健康风险[8]。
在临床检测层面,呼气丙酮虽与酮体代谢相关,但受通气量、个体差异与采样方式影响,测量重复性有限,目前尚缺乏被监管机构批准用于该用途的呼气检测器械,血酮与尿酮检测仍更为常用[14]。
参见
参考资料
- 2-丙酮 [引用日期2026-10-29]
- [科普中国]-丙酮 [引用日期2026-10-29]
- 丙酮 | 产品信息｜三菱化学株式会社 [引用日期2026-10-29]
- sgpjbg.com.cn 上的网页 [引用日期2026-10-29]
- 相关工具书解释 [引用日期2026-10-29]
- 中国科学院南京土壤研究所分析测试中心 [引用日期2026-10-29]
- 丙酮 Acetone [引用日期2026-10-29]
- 图文详情——科普中国资源服务 [引用日期2026-10-29]
- Acetone ACS reagent, = 99.5 67-64-1 [引用日期2026-10-29]
- 全球丙酮行业价值链专项报告（2026 GEP26IYP0N） [引用日期2026-10-29]
- 2003-262-mars-Bourzat-p.36(PDF) [引用日期2026-10-29]
- nih.gov 上的网页 [引用日期2026-10-29]
- 供求格局生变，丙酮需拓展出口市场 [引用日期2026-10-29]
- Update on Measuring Ketones - NIH Websites Are Changing [引用日期2026-10-29]
- Ketone Bodies [引用日期2026-10-29]
- 全球丙酮行业深度分析报告（2026年 9P4SB2） [引用日期2026-10-29]
- 图文详情——科普中国资源服务 [引用日期2026-10-29]